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        丙二酸

        • 基本信息
        • 制備方法及用途
        • 物化性質
        • 安全信息
        • 毒理性
        • MSDS
        • 海關數據
        • 結構與計算化學
        • 上游產品
        • 下游產品
        • 表征圖譜

        丙二酸 基本信息

        中文名稱:
        丙二酸 
        中文別名:
        丙二酸;
        胡蘿卜酸;
        縮蘋果酸;
        甲烷二羧酸;
        丙烷二羧酸 
        英文名稱:
        malonic acid
        英文別名:
        malonic acid;
        propanedioic acid;
        Malonic acid;
        Propanedioic Acid 
        CAS No.:
        141-82-2
        分 子 式:

        C3H4O4

        分 子 量:
        104.06
        精確分子量:
        104.01100
        PSA:
        74.60000
        MDL:
        MFCD00002707
        EINECS:
        205-503-0
        BRN:
        1751370
        InChI:
        The Key: OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N
        危險品標志:

        Xn
         

        風險術語:

        R22;R36/37/38

        安全術語:

        S26;S37/39

        分子結構式:
        SDS:
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        丙二酸 制備方法及用途

        制備方法

        1.工業上常用水解氰乙酸或丙二酸二乙酯的方法制丙二酸。由于丙二酸本身不很穩定,它在有機合成中是通過丙二酸二乙酯進行的。丙二酸以鈣鹽形式存在于甜菜根中,甜菜制糖的深縮罐里沉積的水垢即丙二酸鈣。丙二酸是一種新陳代謝的中間體,其衍生物具有生物活性,丙二酸酯尤其是丙二酸二乙酯與乙酰乙酸乙酯一樣,是有機合成極為重要的中間體。制備丙二酸及其衍生物的中間體是氰乙酸,氰乙酸經水解轉化成游離丙二酸,一般不加分離,直接進行酯化。通常轉化為二乙酯,而游離丙二酸通常由丙二酸二乙酯水解制得。 2.其制備方法是將氯乙酸在反應釜中加入碳酸鈉水溶液使成氯乙酸鈉水溶液,然后再緩慢地滴加30%氰化鈉溶液,在既定的溫度下進行,使反應生成氰乙酸鈉。氰化反應完成后,加氫氧化鈉升溫水解,生成丙二酸鈉溶液,濃縮,然后滴加硫酸酸化生成丙二酸,過濾、干燥得產品。 3. 煙草:FC,54;FC,50;BU,26;FC,38。

        合成制備方法

        1.工業上常用水解氰乙酸或丙二酸二乙酯的方法制丙二酸。由于丙二酸本身不很穩定,它在有機合成中是通過丙二酸二乙酯進行的。丙二酸以鈣鹽形式存在于甜菜根中,甜菜制糖的深縮罐里沉積的水垢即丙二酸鈣。丙二酸是一種新陳代謝的中間體,其衍生物具有生物活性,丙二酸酯尤其是丙二酸二乙酯與乙酰乙酸乙酯一樣,是有機合成極為重要的中間體。制備丙二酸及其衍生物的中間體是氰乙酸,氰乙酸經水解轉化成游離丙二酸,一般不加分離,直接進行酯化。通常轉化為二乙酯,而游離丙二酸通常由丙二酸二乙酯水解制得。

         

        2.其制備方法是將氯乙酸在反應釜中加入碳酸鈉水溶液使成氯乙酸鈉水溶液,然后再緩慢地滴加30%氰化鈉溶液,在既定的溫度下進行,使反應生成氰乙酸鈉。氰化反應完成后,加氫氧化鈉升溫水解,生成丙二酸鈉溶液,濃縮,然后滴加硫酸酸化生成丙二酸,過濾、干燥得產品。

        3. 煙草:FC,54;FC,50;BU,26;FC,38。

        用途簡介

        主要用于醫藥中間體地克珠利、魯末娜巴比妥、苯丙酸諾龍、對羥基肉桂酸、維生素,也用于香料、粘合劑、樹脂添加劑、電鍍拋光劑等;用于生產一些酸鹽和其他藥物等。

        用途

        1.主要用于醫藥中間體,也用于香料、粘合劑、樹脂添加劑、電鍍拋光劑等。

        2.用作絡合劑,也用于巴比土鹽的制備等。

        3.丙二酸是殺菌劑稻瘟靈的中間體,也是植物生長調節劑吲熟酯的中間體。

        4.丙二酸及其酯主要用于香料、粘合劑、樹脂添加劑、醫藥中間體、電鍍拋光劑、爆炸控制劑、熱焊接助熔添加劑等方面。在醫藥工業中用于生產魯米那、巴比妥、維生素B1、維生素B2、維生素B6、苯基保泰松、氨基酸等。丙二酸用作鋁表面處理劑,由于加熱分解時只生成水和二氧化碳,因而沒有污染問題。在這一點上,與過去采用的甲酸等酸型處理劑相比,具有很大的優點。

        5.丙二酸用作化學鍍的添加物質,也用作電鍍拋光劑。

        丙二酸 物化性質

        外觀與性狀:
        白色結晶粉末
        密度:
        1.619
        熔點:
        132-135?°C (dec.)(lit.)
        沸點:
        140℃(分解)
        閃點:
        157°C
        水溶解性:
        1400 g/L (20 oC)
        蒸汽壓:
        4.66E-07mmHg at 25°C
        存儲條件/存儲方法:

        1.密封保存。

        2.用編織袋內襯塑料襯里包裝,凈重25kg。按一般化學品規定貯運。

        穩定性相關:

        1.常溫常壓下穩定。

        禁配物:堿、氧化劑、還原劑。

        2.低毒。對皮膚和黏膜有刺激作用,但不及乙二酸嚴重。對小鼠經口LD50為1.54g/kg。生產丙二酸時一般不需特殊防護,但氰基乙酸和氰化鈉均為烈性毒物,所以處理含有氰基的化合物時必須特別小心,要穿戴好防毒用具,同時要制定相應的安全措施。

        3. 存在于烤煙煙葉、白肋煙煙葉、主流煙氣中。

        4. 能在真空中升華。
         

        其它信息:

        一、物性數據:

        1.      形狀:白色結晶。

        2.       閃點(oC):157

        3.       性狀:無色細小晶體

        4.       相對密度(d204)   :1.546

        5.       熔點(oC):134~135(dec)

        6.       沸點(oC,常壓):140(dec)

        7.       相對密度(20℃,4℃):1.61010

        8.       晶相相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-861.15

        9.       晶相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1):-891.02

        10.    溶解性:溶于水,溶于乙醇、乙醚。

        丙二酸 安全信息

        包裝等級:
        III
        海關代碼:
        2917190090
        WGK_Germany:
        1
        德國有關水污染物質的分類清單
        危險類別碼:
        R22;R36/37/38
        安全說明:
        S26-S36/39-S37/39
        RTECS號:
        OO0175000
        安全標志:
        S26:萬一接觸眼睛,立即使用大量清水沖洗并送醫診治。
        :
        :
        S36:穿戴合適的防護服裝。
        危險標志:
        Xn:Harmful

        丙二酸 毒理性

        CHEMICAL IDENTIFICATION

        RTECS NUMBER :
        OO0175000
        CHEMICAL NAME :
        Malonic acid
        CAS REGISTRY NUMBER :
        141-82-2
        BEILSTEIN REFERENCE NO. :
        1751370
        LAST UPDATED :
        199701
        DATA ITEMS CITED :
        11
        MOLECULAR FORMULA :
        C3-H4-O4
        MOLECULAR WEIGHT :
        104.07
        WISWESSER LINE NOTATION :
        QV1VQ

        HEALTH HAZARD DATA

        ACUTE TOXICITY DATA

        TYPE OF TEST :
        Standard Draize test
        ROUTE OF EXPOSURE :
        Administration onto the skin
        SPECIES OBSERVED :
        Rodent - rabbit
        TYPE OF TEST :
        Standard Draize test
        ROUTE OF EXPOSURE :
        Administration into the eye
        SPECIES OBSERVED :
        Rodent - rabbit
        TYPE OF TEST :
        LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
        ROUTE OF EXPOSURE :
        Oral
        SPECIES OBSERVED :
        Rodent - rat
        DOSE/DURATION :
        1310 mg/kg
        TOXIC EFFECTS :
        Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea Lungs, Thorax, or Respiration - cyanosis
        TYPE OF TEST :
        LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill
        ROUTE OF EXPOSURE :
        Inhalation
        SPECIES OBSERVED :
        Rodent - rat
        DOSE/DURATION :
        >8900 mg/m3/1H
        TOXIC EFFECTS :
        Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
        TYPE OF TEST :
        LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
        ROUTE OF EXPOSURE :
        Intraperitoneal
        SPECIES OBSERVED :
        Rodent - rat
        DOSE/DURATION :
        1500 mg/kg
        TOXIC EFFECTS :
        Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
        TYPE OF TEST :
        LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
        ROUTE OF EXPOSURE :
        Oral
        SPECIES OBSERVED :
        Rodent - mouse
        DOSE/DURATION :
        4 gm/kg
        TOXIC EFFECTS :
        Tumorigenic - active as anti-cancer agent
        TYPE OF TEST :
        LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
        ROUTE OF EXPOSURE :
        Intraperitoneal
        SPECIES OBSERVED :
        Rodent - mouse
        DOSE/DURATION :
        300 mg/kg
        TOXIC EFFECTS :
        Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
        TYPE OF TEST :
        LDLo - Lowest published lethal dose
        ROUTE OF EXPOSURE :
        Administration onto the skin
        SPECIES OBSERVED :
        Rodent - rabbit
        DOSE/DURATION :
        10 gm/kg
        TOXIC EFFECTS :
        Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

        MUTATION DATA

        TEST SYSTEM :
        Rodent - rat
        DOSE/DURATION :
        10080 mg/kg/6W
        REFERENCE :
        CRNGDP Carcinogenesis (London). (Oxford Univ. Press, Pinkhill House, Southfield Road, Eynsham, Oxford OX8 1JJ, UK) V.1- 1980- Volume(issue)/page/year: 9,387,1988 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X4746 No. of Facilities: 46 (estimated) No. of Industries: 2 No. of Occupations: 3 No. of Employees: 1913 (estimated) No. of Female Employees: 272 (estimated)
        毒理學數據:

        二、毒理學數據:

        1、急性毒性:大鼠經口LDLo:1310 mg/kg;

                     大鼠腹腔LD50:1500 mg/kg;

                    小鼠經口LD50:4 mg/kg;

                    小鼠腹腔LD50:300 mg/kg

        兔子經皮LDLo:10 mg/kg;

        2、   慢性毒性/致癌性

        大鼠經口TDLo:10080 mg/kg/6W

        3、 吸入毒性: 大鼠:>8900 mg/m3/1H

        生態數據:

        三、生態學數據:

        1、其它有害作用:該物質對環境可能有危害,對水體應給予特別注意。

        丙二酸 MSDS

        第一部分:化學品名稱
        化學品中文名稱: 丙二酸;縮蘋果酸
        化學品英文名稱: Propanedioic acid;Carboxyaceti cacid
        中文俗名或商品名:  
        Synonyms:  
        CAS No.: 141-82-2
        分子式: C3H4O4
        分子量: 104.06
        第二部分:成分/組成信息
                     純化學品   混合物
                     化學品名稱:丙二酸;縮蘋果酸
        有害物成分 含量 CAS No.
        丙二酸 100 141-82-2
        第三部分:危險性概述
        危險性類別:  
        侵入途徑: 吸入 食入
        健康危害: 本品對眼睛、皮膚、粘膜和上呼吸道有刺激作用,高濃度時有損害作用。接觸后可引起燒灼感、咳嗽、喉炎、頭痛、惡心和嘔吐等。
        環境危害: 對環境有危害,對水體和大氣可造成污染。
        燃爆危險: 本品可燃,具腐蝕性、刺激性,可致人體灼傷。
        第四部分:急救措施
        皮膚接觸: 脫去污染的衣著,用流動清水沖洗。若有灼傷,按酸灼傷處理。
        眼睛接觸: 立即翻開上下眼瞼,用流動清水沖洗15分鐘。就醫。
        吸入: 迅速脫離現場至空氣新鮮處。呼吸困難時給輸氧。呼吸停止時,立即進行人工呼吸。就醫。
        食入: 誤服者給飲牛奶或蛋清。就醫。
        第五部分:消防措施
        危險特性: 受高熱分解,放出刺激性煙氣。粉體與空氣可形成爆炸性混合物,當達到一定的濃度時,遇火星會發生爆炸。
        有害燃燒產物: 一氧化碳、二氧化碳。
        滅火方法及滅火劑: 霧狀水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
        消防員的個體防護: 消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上風向滅火
        禁止使用的滅火劑:  
        閃點(℃): 無資料
        自燃溫度(℃): 無資料
        爆炸下限[%(V/V)]: 無資料
        爆炸上限[%(V/V)]: 無資料
        最小點火能(mJ):  
        爆燃點:  
        爆速:  
        最大燃爆壓力(MPa):  
        建規火險分級:  
        第六部分:泄漏應急處理
        應急處理: 切斷火源。應急處理人員戴好防毒面具,穿一般消防防護服。用大量水沖洗,經稀釋的洗液放入廢水系統。如大量泄漏,收集回收或無害處理后廢棄。
        第七部分:操作處置與儲存
        操作注意事項: 密閉操作,全面通風。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防塵口罩,戴化學安全防護眼鏡,穿防毒物滲透工作服,戴橡膠手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。避免產生粉塵。避免與氧化劑、還原劑、堿類接觸。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
        儲存注意事項: 儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、還原劑、堿類分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。
        第八部分:接觸控制/個體防護
        最高容許濃度: 中 國 MAC:未制訂標準前蘇聯MAC:未制訂標準美國TLV—TWA:未制訂標準美國
        監測方法:  
        工程控制: 生產過程密閉,全面通風。
        呼吸系統防護: 空氣中濃度較高時,戴面具式呼吸器。
        眼睛防護: 戴化學安全防護眼鏡。
        身體防護: 穿防酸堿工作服。
        手防護: 戴橡皮膠手套。
        其他防護: 工作現場嚴禁吸煙。工作后,淋浴更衣。注意個人清潔衛生。定期體檢。
        第九部分:理化特性
        外觀與性狀: 無色晶體。
        pH:  
        熔點(℃): 135.6
        沸點(℃): 分解
        相對密度(水=1): 1.63
        相對蒸氣密度(空氣=1):  
        飽和蒸氣壓(kPa):  
        燃燒熱(kJ/mol):  
        臨界溫度(℃):  
        臨界壓力(MPa):  
        辛醇/水分配系數的對數值:  
        閃點(℃): 無資料
        引燃溫度(℃): 無資料
        爆炸上限%(V/V): 無資料
        爆炸下限%(V/V): 無資料
        分子式: C3H4O4
        分子量: 104.06
        蒸發速率:  
        粘性:  
        溶解性: 溶于水,溶于乙醇、乙醚。
        主要用途: 用于生產巴比妥酸鹽和其他藥物等。
        第十部分:穩定性和反應活性
        穩定性: 在常溫常壓下 穩定
        禁配物: 堿、氧化劑、還原劑。
        避免接觸的條件:  
        聚合危害: 不能出現
        分解產物: 一氧化碳、二氧化碳。
        第十一部分:毒理學資料
        急性毒性: 屬低毒類,對皮膚,粘膜有損害作用。 LD50:1310mg/kg(大鼠經口);4000mg/kg(小鼠經口) LC50:
        急性中毒:  
        慢性中毒:  
        亞急性和慢性毒性:  
        刺激性:  
        致敏性:  
        致突變性:  
        致畸性:  
        致癌性:  
        第十二部分:生態學資料
        生態毒理毒性:  
        生物降解性:  
        非生物降解性:  
        生物富集或生物積累性:  
        第十三部分:廢棄處置
        廢棄物性質:  
        廢棄處置方法: 處置前應參閱國家和地方有關法規。建議用焚燒法處置。
        廢棄注意事項:  
        第十四部分:運輸信息
         
         
        危險貨物編號:  
        UN編號:  
        包裝標志:  
        包裝類別:  
        包裝方法:  
        運輸注意事項: 起運時包裝要完整,裝載應穩妥。運輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴禁與氧化劑、還原劑、堿類、食用化學品等混裝混運。運輸途中應防曝曬、雨淋,防高溫。車輛運輸完畢應進行徹底清掃。
        RETCS號:  
        IMDG規則頁碼:  
        第十五部分:法規信息
        國內化學品安全管理法規: 化學危險物品安全管理條例 (1987年2月17日國務院發布),化學危險物品安全管理條例實施細則 (化勞發[1992] 677號),工作場所安全使用化學品規定 ([1996]勞部發423號)等法規,針對化學危險品的安全使用、生產、儲存、運輸、裝卸等方面均作了相應規定。
        國際化學品安全管理法規:  
        第十六部分:其他信息
        參考文獻: 1.周國泰,化學危險品安全技術全書,化學工業出版社,1997 2.國家環保局有毒化學品管理辦公室、北京化工研究院合編,化學品毒性法規環境數據手冊,中國環境科學出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
        填表時間: 年月日
        填表部門:  
        數據審核單位:  
        修改說明:  
        其他信息: 3
        MSDS修改日期: 年月日

        丙二酸 海關數據

        中國海關編碼:2917190090

        概述:
        2917190090 其他無環多元羧酸. 增值稅率:17.0% 退稅率:9.0% 監管條件:無 最惠國關稅:6.5% 普通關稅:30.0%
        申報要素:
        品名, 成分含量, 用途, 對苯二甲酸請注明4-CBA值, 對苯二甲酸請注明P-TL酸值, 對苯二甲酸請注明色度, 對苯二甲酸請注明水分
        摘要/Summary:
        2917190090 acyclic polycarboxylic acids, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

        丙二酸 分子結構與計算化學數據

        分子結構數據

         五、分子性質數據:

        1、  摩爾折射率:19.07

        2、  摩爾體積(cm3/mol):67.3

        3、  等張比容(90.2K):195.0

        4、  表面張力(dyne/cm):70.5

        5、  極化率(10-24cm3):7.56

        計算化學數據

        1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

        2.氫鍵供體數量:2

        3.氫鍵受體數量:4

        4.可旋轉化學鍵數量:2

        5.互變異構體數量:無

        6.拓撲分子極性表面積74.6

        7.重原子數量:7

        8.表面電荷:0

        9.復雜度:83.1

        10.同位素原子數量:0

        11.確定原子立構中心數量:0

        12.不確定原子立構中心數量:0

        13.確定化學鍵立構中心數量:0

        14.不確定化學鍵立構中心數量:0

        15.共價鍵單元數量:1

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